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Welcher Experte kennt die Bedingungen für die Hydrolyse von Nitrilgruppen mit Kalziumhydroxid?
Sowohl die Hydrolyse als auch die Alkylierung können unter Katalyse von Säuren oder Basen stattfinden. Bei der Hydrolyse entsteht zunächst ein Amid, anschließend eine Carbonsäure. Bei der Alkylierung entstehen bei völliger Trockenheit Imidate (das Sauerstoffatom im Ester wird durch ein Imidengruppe ersetzt; bei Verwendung einer Säure entstehen die entsprechenden Salze). In Gegenwart von Wasser entstehen hingegen Ester. Bei saurer Katalyse kann es mit dem entstehenden Ammoniak (oder Amin) ein Salz bilden, wodurch die Reaktion leichter in die gewünschte Richtung verläuft ; Bei alkalischer Katalyse kann kein Salz mit dem entstandenen Ester gebildet werden. Zudem wird der entstandene Ester bei Verwendung von NaOH leicht hydrolysiert. Die Verwendung der entsprechenden Natriumalkohole wiederum führt zu hohen Kosten.
Die alkalische Hydrolyse von Acrylnitril kann auch in einer stark alkalischen Umgebung stattfinden – beispielsweise unter dem Einfluss von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natronlauge, Trisodiumphosphat, Trikaliumphosphat, Natriumsulfid, Ammoniakwasser oder Calciumhydroxid. In der Regel wird Natriumhydroxid am häufigsten als Katalysator verwendet. Der alkalische Hydrolyseprozess ähnelt dem sauren Hydrolyseprozess: Die –CN-Gruppe wird zunächst in –CONH₂ umgewandelt, anschließend weiter in die –COO⁻-Gruppe. Dabei entweicht Gas aus Stickstoff. Aufgrund des elektrostatischen Abstoßungseffekts zwischen den benachbarten Gruppen in den Polymerketten kann die Ausbeute an carboxylierten Verbindungen bei basischer Hydrolyse nicht 100 % erreichen. Je nach Reaktionsbedingungen variiert auch der Anteil an Polyacrylat-Ionen. Die wichtigsten Faktoren, die die Ausbeute an Carboxylgruppen beeinflussen, sind Zeit, Temperatur, Verhältnis von Base zu Lösungsmittel sowie Verhältnis von Wasser zu Lösungsmittel.
Danke für Ihre Erklärung, ich verstehe den Hydrolyseprozess jetzt vollständig. Doch ich würde gerne mehr darüber wissen, unter welchen Bedingungen das Cyanid in Gegenwart von Kalziumhydroxid hydrolysiert wird Zum Beispiel die Hydrolysetemperatur, der Druck, die Konzentration bei der Hydrolyse, die Hydrolysezeit – und ob zusätzlich Katalysatoren hinzugefügt werden? Danke