乾ガス法によるエチルベンゼン製造における副生成物トルエンの生成原理
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乾ガス法によるエチルベンゼン製造時の副産物であるトルエンの生成量が増加している。トルエンが生成される原理を求める
純エチレンのアルキル化では一部のトルエンとジメチルベンゼンが生成されるが、一定量のプロピレンとブテンを含むドライガスからエチルベンゼンを製造する場合、生成物中のトルエン含有量は純エチレンの場合よりも明らかに高くなる。触媒裂化乾ガスにはエチレンのほか、一定量のプロピレンとブテンも含まれており、後者の2種類のオレフィンはベンゼンとのアルキル化反応速度がエチレンのそれより約2倍速い。原料ベンゼンの利用率を高めるため、通常、乾ガスのアルキル化によって生成したプロピルベンゼンとブチルベンゼンをアルキル移動反応器に送り込んで循環させる。そしてアルキル移行の過程で、プロピルベンゼンとブチルベンゼンからトルエンが生成される。生成されたトルエンは、ドライガス中のエチレンと反応してメチルエチルベンゼンを生成し、このメチルエチルベンゼンはジメチルベンゼンに分解される。ジメチルベンゼンとエチルベンゼンの沸点差は非常に小さいため分離が困難であり、その結果製品の品質に著しい影響を与える。反応温度、原料濃度、および圧力の上昇はいずれもプロピルベンゼンとブチルベンゼンの転換を促進し、同時にトルエンの生成率も徐々に増加する。トルエンの生成順序：プロピルベンゼン > ブチルベンゼン > ディエチルベンゼン。反応過程においてエチルベンゼンからトルエンは生成せず、プロピルベンゼンとブチルベンゼンはトルエンの生成を促進する。 反応式：C6H4(C2H5)2（ジエチルベンゼンまたはブチルベンゼン） + C6H6 = C6H4CH3C2H5 + C6H5CH3
C6H4CH3C2H5 + C6H6 = C6H4(CH3)2 + C6H5CH3
C2H4 + 2C6H6 = 2C6H5CH3
C6H4CH3C2H5 + C6H6 = C6H4(CH3)2 + C6H5CH3
C2H4 + 2C6H6 = 2C6H5CH3