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この投稿は、2020年7月1日14時02分に聚合猫_IEB8Pによって最終的に編集されました。エポキシプロパン(略称:PO)は、メチルエポキシエチレンまたはオキシプロピレンとも呼ばれ、石油化学工業における重要な中間体であり、非常に重要な有機化合物の原料でもあります。では、エポキシプロパンはどのようにして作られるのでしょうか?今日は、エポキシプロピレンの製造工程について簡単に見ていきましょう。 概要は以下の通りです。クロロアルコール法の概要とフローチャート、エチルベンゼン共酸化法(PO/SM)の概要とフローチャート、イソブタン共酸化法(PO/MTBE)の概要とフローチャート、イソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド酸化法(CHP)の概要とフローチャート、酸化水素酸化法(HPPO)の概要とフローチャート。クロロアルコール法の紹介:クロロアルコール法は、最初に1930年代にUCC社によって開発され、その後アメリカのダウケミカル社やルームス社によって改良が加えられました。クロロアルコール法は初期の工業的製造法で、工業化から60年以上が経過しており、その工程の核心的な装置はクロロアルコール化反応器です。クロロアルコール法の主な原料は塩素、プロピレン、および水酸化カルシウムです。工程:主な工程は、塩素と水を使って次亜塩素酸を製造し、アクリレンを次亜塩素酸と反応させてクロロプロパノールを得る。その後、このクロロプロパノールを消石灰(または苛性ソーダ)と反応させてエポキシプロパンを生成し、通常の蒸留法によって分離することで高純度のエポキシプロパンが得られる。 https://image.juhecat.com/wp-content/uploads/2020/06/WechatIMG510.png?x-oss-process=image%2Fformat,webp エチルベンゼン共酸化法(PO/SM)の概要:エチルベンゼン共酸化法は1969年に工業化されて以来、世界中で急速に発展してきました。現在、エチルベンゼン共酸化法によるPO製造技術は、Shell、アメリカのLyondell Basell、スペインのRespolなどの企業が保有している。工程:エチルベンゼン共酸化法は、エチルベンゼンとプロピレンを原料として、POを製造すると同時にスチレン(SM)を副生させる方法です。エチルベンゼンは酸化反応器内で空気中の酸素と反応し、エチルベンゼン過酸化物とメチルベンジルアルコールを生成する;濃縮された後、触媒の作用により、エチルベンゼン過酸化物がプロピレンと反応してPOおよびメチルベンジルアルコールを生成し、メチルベンジルアルコールは触媒の作用によってSMを生成する。 https://image.juhecat.com/wp-content/uploads/2020/06/WechatIMG511.png?x-oss-process=image%2Fformat,webp イソブタン共酸化法(PO/MTBE)の概要:イソブタン共酸化法は1967年にアメリカのARCO社によって開発されました。現在、POを生産するためのイソブタン共酸化法の技術は、アメリカのLyondell Basell社とHuntsman社が保有しています。工程:アクリレンとイソブタンを原料としてPOを生産し、同時にトリブチルアルコール(TBA)またはメチルトリブチルエーテル(MTBE)を副生する。イソブタンが純酸素と反応してトリブチル過酸化物とTBAが生成され、濃縮後、触媒の作用によりトリブチル過酸化物がアクリレンと反応してPOとTBAが生成され、TBAはメタノールと反応してMTBEを得る。 https://image.juhecat.com/wp-content/uploads/2020/06/WechatIMG513.png?x-oss-process=image%2Fformat,webp イソプロピルベンゼン過酸化物酸化法(CHP)の概要:イソプロピルベンゼン酸化法は、日本の住友化学によって開発されたもので、この技術は住友化学が運営する日本の千葉製鉄所やサウジアラビアのラビグ石油化学工場で実用化されている。工程:イソプロピルベンゼン酸化法は、イソプロピルベンゼンをキャリアとして用い、空気酸化反応によりイソプロピルベンゼン過酸化水素(CHP)を生成する。CHPを濃縮した後、固定床反応器内で特許取得済みの触媒を用いてアクリレンと液相で反応させ、POおよびジメチルベンジルアルコールを製造する。ジメチルベンジルアルコールは水素化処理を経てイソプロピルベンゼンに戻され再利用される。大まかには、イソプロピルベンゼンの酸化、アクリレンの環化オキシド化、有機酸の除去、副生アルコールの脱水・水素化によるイソプロピルベンゼンへの戻しという4つの工程に分けられる。 https://image.juhecat.com/wp-content/uploads/2020/06/WechatIMG514.png?x-oss-process=image%2Fformat,webp 過酸化水素酸化法(HPPO)の概要:現在、Dow/BASFおよびDegussa/UhdeFによって開発されたHPPOプロセス技術が最も成熟しており、既に工業化が実現している。2014年になってようやく、国際的な寡占状況が打ち破られ、中国石油化工集団の湖南長嶺工場(10万トン)で独自に開発されたHPPO法によるプロジェクトが稼働を開始しました。同時に、吉林神華の工場(30万トン)でも独自に開発されたHPPO法によるプロジェクトが稼働しました。工程:過酸化水素酸化法(HPPO)は、TS-1を触媒とし、過酸化水素を酸化剤、メタノールを溶媒として、中温・低圧の液相条件下でアクリレンを直接POに酸化する。 https://image.juhecat.com/wp-content/uploads/2020/06/WechatIMG515.png?x-oss-process=image%2Fformat,webp
専門的👍 吉林省の神華(30万トン)HPPOプロジェクトでは、バイエル/ティッセンクルップのプロセスが採用されている
煙台万華のエポキシプロピレンプロセス開発は比較的成功している
エポキシプロパンの説明資料で、見ているだけで簡単に概要を把握できます
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