Problemas de clivagem de anilinas fluorobóricas diazotadas em sais e a presença de impurezas durante a clivagem por fluoração: quais são essas impurezas?

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Recentemente, estive trabalhando com a diazotização de anilinas com ácidos fluorobóricos, seguida de clivagem para adicionar flúor aos compostos resultantes. Tenho algumas dúvidas que gostaria de compartilhar com vocês: 7. Após a clivagem, ao realizar a cromatografia, o pico principal aparece após 8 minutos; entre 15 e 16 minutos, há uma impureza de 2%; entre 17 e 18 minutos, existem duas impurezas, cada uma com 1%. Após 19-20 minutos, há 0,5% de impurezas. Após a lavagem com hidróxido de sódio, as impurezas diminuem; provavelmente se trata de fenol. Eu me pergunto se, em 15-16 minutos, ocorre a formação de clorados devido à adição de cloro, ou se, ao contrário, formam-se substâncias oxigenadas devido à adição de grupos oxigênio Os dois impurezas com duração de 17-18 minutos parecem ser isômeros. Quais impurezas são produzidas durante a clivagem por fluoretação? Obrigado a todos!